فيما يستذكر الجميع أسطورة الغناء البريطاني جورج مايكل لمساهماته العظيمة في الموسيقى، وحياته الشخصية الحافلة بالأمور المثيرة، سيتذكرون أيضًا علاقته القوية مع الاميرة ديانا قبل وفاتها عام 1997. وفي عام 2009، أجرى المغني البريطاني جورج مايكل مقابلة مع صحيفة هافينغتون بوست، صرح خلالها عن العلاقة القوية بينه وبين زوجة الأمير تشارلز: يقول: "دعيت إلى القصر مرات عديدة قبل أن ألتقي فعليًا بها، فقد كنت خائفًا من وسائل الإعلام إذا ما أصبحنا أصدقاء". وأضاف "كانت كالكثير من النساء اللواتي تقربن لي في حياتي، لأنهن يرون أنني لست مصدر تهديد لهن، ربما لأنني اعتني بشقيقاتي وأحميهن، فبلا شك اشتمت النساء هذا الأمر". ولطالما عرفت الأميرة الراحلة ديانا بشخصيتها الجريئة فلم تمتثل للقواعد البروتوكولية الملكية الصارمة، وبالرغم أنها علمت أن مايكل مثلي الجنس قبل أن يعلن عن هذا الخبر للعامة، إلّا أنها بقيت صديقته المقربة. وكتب المساعد الملكي السابق للأميرة ديانا في سيرته الذاتية أن ديانا كانت كشفت سره لأحد الضيوف في حفل الاستقبال عام 1992، حيث قالت: " أليس من العار أنه لا يحب السيدات؟"، قبل أن تدرك أن طفلها الأمير هاري الذي كان آنا ذاك يبلغ من العمر 8 سنوات كان يجلس إلى جانبها.  وبعد وفاة الأميرة عبّر جورج مايكل عن ندمه وحزنه لعدم مكالمتها بين الحين والآخر، إذ كانت الشخص الوحيد الذي كان يجعله يشعر بأنّه إنسان عادي، غير أنه  كان يتردد في الاتصال بها، إذ اعتقد أنه سيكون مثل الكثير من الأشخاص الذين يتواصلون معها. في وقت لاحق، حضر مايكل جنازة ديانا عام 1997، حيث خلف رحيلها جرحاً رهيباً في قلبه، فشعوره  حينها كان أشبه بذلك الذي اختبره عند رحيل والدته في تاريخ سابق من السنة نفسها، وكان من المتوقع أن يستقل قاربًا قبل وفاة الاميرة، لكنه في آخر لحظة قفز عن القارب لحضور الجنازة، فرغبته كانت برؤيتها لآخر مرة بعد سنوات من عدم اللقاء".